Westgate liegt inmitten im Gebiet der Drachenküste, erstmals besiedelt von Menschen aus dem Vilhon Reach, vor annähernd 3000 Jahren, doch nur wenig ist bis -349 TZ (das Jahr des Dreisten Wilderers) dokumentiert worden, als ein Halruuanischer (Netherese) Zauberer mit Namen Saldrinar von den Sieben Bannen Kisonraathiisar bekämpfte und zerstörte, den Topasdrachenherrscher der Region, um den Thron als erster menschlicher König der Stadt zu erringen. Über die nächsten sechzehn Jahrhunderte regierte eine Abfolge von Königen die Stadt, manche davon sollten sich jedoch als unbrauchbar herausstellen. Eine komplette Liste kann einen großen Teil der Stadtarchive ausfüllen (und tut dies auch), doch eine zusammenfassende Kurzversion über manche der ungewöhnlicheren Ereignisse folgt noch.

Im Jahre 286 TZ (das Jahr des Schändlichen Erwachens) fiel die Stadt über Nacht an ein Kader von Elitesöldnern, die aus den Katakomben unter der Stadt erschienen. Bei Sonnenaufgang waren der König und seine Familie tot, und Orlak, sich selbst als den Nachtkönig bezeichnend, wurde an seiner Statt gekrönt. Der neue König hielt sein Gericht lediglich nach Sonnenuntergang, wurde nie am Tage gesehen, und hielt immer sein komplettes Gesicht verborgen (ausgenommen die Augen), abgeschirmt hinter einer schwarzweißen Porzelanmaske. Die Herrschaft des zeitlosen Monarchen endete 150 Jahre später, als eine Kompanie von Paladinen im Dienste des Morgenfürsten ihn als Vampir entlarvten, worauf sie ihn vernichteten und ihren Kommandanten, Dawnknight Gen Soleilon, als den neuen König einführten. Der sogenannte Glänzende König sollte über viele Jahre herrschen mit seiner beachtenswerten Leistung, dem Erbau der ersten Steinwälle der Stadt und der Konstruktion des ausgedehnten Kanalisationssystems.

Im Jahre -27 TZ (dem Jahr der Maskerade) verstarb König Ryndarth I plötzlich während des Schlafes, und sein ältester Sohn wurde als Ryndarth II gekrönt. Noch bevor das Jahr um war, entthronte ihn eine Armee, geführt von Ashtukzu von Unther, und offenbarte seine wahre Identität als Doppelgänger, der im Geheimen beide, König Ryndarth I und den Kronprinzen getötet hatte, bevor er die Identität des Letzteren annahm. Berühmt dafür, die Tradition des Maskenballs in Westgate eingeführt zu haben, ist der Doppelgänger-Monarch postum als Maskenkönig bekannt.

Im Jahre 257 TZ (das Jahr des Sprechenden Berges) schwärzte der Ausbruch von Mount Ugruth im Vilhon Reach über Monate den Himmel über Hlondeth mit Asche. In rascher Abfolge formten die Piraten der Innersee eine gewaltige Armada, die Westgate entstammte, entschlossen ihre Basis in Hlondeth zu ersetzen. Hierdurch begann die Regentschaft der Piratenkönige, eine Periode in der nicht weniger als 77 Piratenlords, an die meisten davon erinnert sich niemand, die Stadt in rascher Erbfolge regierten. Manche regierte nicht länger als ein paar Stunden, und der am längsten dienende König bestand nur wenig mehr als fünf Jahre. Während dieser Zeit verblasste Westgates Rolle als Handelsknotenpunkt jäh, und viele Teile der Stadt verfielen. Der letzte der Piratenkönige wurde von Mulsantir Illistine gestürzt, einem Chondather Söldnerlord, entfernt verwandt mit der regierenden Familie von Chondath im Jahr 429 TZ.

Von 480 bis 616 TZ wurde die Stadt von Lyonarth regiert, einem weißpelzigen Androsphinx aus Nathlekh, der Stadt der Katzen. Im Jahre 616 TZ wurde der König zum Opfer des Charmes von Nessmara, einer Lamia-Adeligen, die die Gestalt einer Gynosphinx angenommen hatte. Im nächsten Jahr zerschlug ein Zauberer aus dem Norden, nur als der Handweaver bezeichnet, die Verkleidung von Königin Nessmara, als er allen ihre wahre Natur enthüllte. Der anschließende Kampf brachte den gealterten Androsphinx-König gegen seine Lamia-Königin auf, resultierend im Tod beider. Entgegen der Erwartungen verweigerte der Handweaver seine Ernennung zum neuen König und schlug stattdessen seinen ältesten Lehrling vor. Bevor die Nacht endete, wurde Farnath Ilistar zum König über Westgate gekrönt, und sein Mentor, der Handweaver, war aus der Stadt verschunden.

Im Jahre 710 TZ (das Jahr des Gestürzten Throns) öffnete sich ein abyssisches Tor über der Stadt, und eine große Heerschar von Tieflingkriegern kam daraus hervor, knapp gefolgt von einer kleinen Kompanie von Tanar'ri. Ein großer Teil des Königspalastes wurde im folgenden Konflikt zerstört, und König Thartryn Ilistar I. kam während einer Feuerexplosion ums Leben. Obschon die Feinde zurück in den Abyss verbannt und das Tor geschlossen wurde, überlebte der Großteil der Tieflingarmee. Innerhalb von zwei Wochen forderte ihr Anführer, Iyachtu Xvim, der Sohn von Bane zu sein, beschlagnahmte den Thron über Westgate und verhängte ein drakonisches Regiment.

Vierundzwanzig Jahre später kam die Herrschaft des unmenschlichen Königs zu einem abrupten Ende, auf die plötzliche Rückkehr des Handweavers hin. Der legendäre Zauberer und der König kämpften vom Abendrot bis zum Morgengrauen, wobei sie großen Schaden in der Stadt anrichteten. Der Handweaver tauchte nie aus den Trümmern wieder auf, auch sein Körper wurde nie gefunden, was einigen den Anlass bietet an seinem Überleben festzuhalten. König Xvim, der schreckliche Wunden trug, verkündete gleichwohl einen glorreichen Sieg.

Dennoch stellte sich als schwer erkauft heraus, da er gezwungen war, vor einer Schar von Söldnern zu fliehen, die sich außerhalb der Stadtmauern versammelt hatten, während der Kampf die Nacht zuvor ausgebrochen war. Geführt von Farnath Ilistar II., einem Ur-Urenkel von König Farnath Ilistar I., marschierte die Armee in Westgate hinein, und Farnath II. wurde von jubelnder Bevölkerung zum König berufen.

Im Jahr 1236 TZ (das Jahr des Geschlagenen Gongs) verschwand Königin Shlanarla während eines heftigen Sturms, und die Krone ging an Verovan, Urenkel von König Blaevaer. König Verovans Regentschaft war gezeichnet von hoher Besteuerung, zum Teil geleitet vom Verlangen, die königliche Schatzkammer wieder zu befüllen und zum Teil von der Neigung des neuen Herrschers für Ruderbootrennen. Zwölf Jahre später starb Verovan während eines Rennens mit einer Thayer Galeere, als er unglücklicherweise eine Peitsche verwendete, die mit Basiliskenfedern ausgestattet war, um seine Crew auszupeitschen; die Peitsche war von dem verräterischen Roten Magier, mit dem er sich maß, auf seinem Schiff platziert worden.

Auf den Tod von Verovan hin führten die Adelsfamilien von Westgate, deprimiert wegen der Exzesse der Monarchie, die „neue“ Position des Croamarkh ein, um als Staatsoberhaupt mit einer Dienstzeit von vier Jahren herzuhalten. Dieses Arrangement leitete mehr als ein Jahrhundert des Friedens und der Beschaulichkeit ein... bis 1353 TZ, als eine neue Macht, die Night Masks, auftauchten. Es wurde bis jetzt kein effektiver Lösungsweg gegen ihre Präsenz gefunden.